Аргинин

Аргинин
Arginine.png
Аргинин
Аргинин
Общие
Систематическое
наименование

2-амино-5-(диаминометилиденамино)пентановая кислота

Сокращения

Арг, Arg, R
CGU,CGC,CGA,CGG;AGA,AGG

Хим. формула

(NH-C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)-COOH)

Рац. формула

C6H14N4O2

Физические свойства
Молярная масса

174,2 г/моль

Химические свойства
pKa

12,48

Классификация
Рег. номер CAS

74-79-3

PubChem
Рег. номер EINECS

200-811-1

SMILES
InChI
ChEBI

16467

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Аргини́н (2-амино-5-гуанидинпентановая кислота) — алифатическая основная α-аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Аргинин входит в состав пептидов и белков, особенно высоко содержание аргинина в основных белках — гистонах и протаминах (до 85 %). Новое исследование позволяет предположить, что чрезмерное потребление аргинина иммунными клетками, которые обычно защищают мозг, является причиной возникновения болезни Альцгеймера[1].

Химические свойства

Цвиттер-ион аргинина

Аргинин является основной аминокислотой, несущей два основных центра: аминогруппу в α-положении и гуанидиновую в δ-положении. Гуанидиновая группа благодаря резонансной делокализации заряда при протонировании является сильно основной (pKa 12.48), находится в протонированной катионной форме при pH < 10 и способна образовывать множественные водородные связи. В слабощелочных и нейтральных растворах аргинин образует цвиттер-ион. Высокая основность аргинина и, соответственно, способность образовывать ионные связи с фосфатными группами ДНК, обуславливает образование нуклеопротеидов — комплексов гистон-ДНК хроматина и протамин-ДНК гетерохроматина сперматозоидов. При воздействии с некоторыми химическими веществами выделяет самые различные запахи. В частности табака.

Биологические свойства

Аргинин — частично-заменимая аминокислота. У взрослого и здорового человека аргинин вырабатывается организмом в достаточном количестве. В то же время, у детей и подростков, у пожилых и больных людей уровень синтеза аргинина часто недостаточен. Биосинтез аргинина осуществляется из цитруллина под действием аргининсукцинатсинтазы и аргининсукцинатлиазы.

Аргинин является одним из ключевых метаболитов в процессах азотистого обмена (орнитиновом цикле млекопитающих и рыб).

Аргинин является субстратом NO-синтаз в синтезе оксида азота NO, являющегося локальным тканевым гормоном с множественными эффектами — от противоспалительного до сосудистых эффектов (вазодилатация) и стимуляции ангиогенеза.[2]

Содержание в продуктах питания

L-Аргинин встречается во многих продуктах питания, как животного, так и растительного происхождения. В таблице приведены данные по содержанию аргинина на 100 грамм продукта и указано содержание белка.

ПродуктБелокАргининА/Б
Свинина сырая20,95 г1394 мг0 6,7 %
Сырое куриное филе21,23 г1436 мг0 6,8 %
Сырое филе лосося20,42 г1221 мг0 6,0 %
Куриное яйцо12,57 г0 820 мг0 6,5 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности0 3,28 г0 119 мг0 3,6 %
Кедровые орехи13,69 г2413 мг17,6 %
Грецкие орехи15,23 г2278 мг15,0 %
Тыквенные семечки30,23 г5353 мг17,7 %
Пшеничная мука г/п13,70 г0 642 мг0 4,7 %
Кукурузная мука0 6,93 г0 345 мг0 5,0 %
Рис нешлифованный0 7,94 г0 602 мг0 7,6 %
Гречишный хлеб13,25 г0 982 мг0 7,4 %
Горох сушеный24,55 г2188 мг0 8,9 %

Применение

Лекарственные средства

Аргинин присутствует в рецептуре гепатопротекторов[3], иммуномодуляторов[4], кардиологических препаратов, лекарственных препаратов для ожоговых больных, больных ВИЧ/СПИД, а также в рецептурах средств для парентерального питания в послеоперационный период.

Проводится тестирование L-аргинина в качестве средства терапии инсультоподобных эпизодов при митохондриальном заболевании — синдроме MELAS.[5][6][7][8]

Пищевые добавки

Аргинин широко рекламируется как компонент БАД для бодибилдеров и спортсменов-тяжелоатлетов с целью улучшения питания мышц. Также массово применяется аргинин и в пищевых добавках, рекламируемых «в целях стимулирования иммунитета». А также аргинин стимулирует выброс гормона роста, который, в свою очередь, влияет на омоложение всего организма, уменьшает количество подкожного жира, увеличивает анаболизм.Аргинин является донором оксида азота,[2] открытие биологических эффектов которого было удостоено Нобелевской премии в медицине.[9]

Примечания

  1. A New Potential Cause for Alzheimer’s: Arginine Deprivation
  2. 1 2 Andrew, P.J.; Myer, B. (August 15 1999). «Enzymatic function of nitric oxide synthases». Cardiovascular Research 43 (3): 521–531 REVIEW. [1]
  3. ГЛУТАРГИН (аргинина глутамат)."По мотивам гепатопротекторной прозы"
  4. ARGININ.RU — L-Arginin
  5. Koga Y, Akita Y, Junko N, Yatsuga S, Povalko N, Fukiyama R, Ishii M, Matsuishi T (June 2006). «Endothelial dysfunction in MELAS improved by l-arginine supplementation». Neurology 66 (11): 1766–9. PMID 16769961.
  6. Koga Y (November 2008). «[L-arginine therapy on MELAS]» (Japanese). PMID 19198147.
  7. Koga Y, Akita Y, Nishioka J, Yatsuga S, Povalko N, Katayama K, Matsuishi T (2007). «MELAS and L-arginine therapy». Mitochondrion 7 (1-2): 133–9. PMID 17276739.
  8. Finsterer J (November 2009). «Management of mitochondrial stroke-like-episodes». Eur. J. Neurol. 16 (11): 1178–84. PMID 19780807.
  9. The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1998 — Robert F. Furchgott, Louis J. Ignarro, Ferid Murad