Метионин

Метионин
Methionin - Methionine.svg
Общие
Систематическое
наименование

2-амино-4-(метилтио)бутановая кислота

Сокращения

Met, AUG

Традиционные названия

Метионин

Хим. формула

HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3

Рац. формула

C5H11NO2S

Физические свойства
Молярная масса

149.21 г/моль

Плотность

1.340 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

L- или D- 281 (разл.)

Химические свойства
pKa

2.28 (карбоксил) 9.21 (аминогруппа)[1]

Классификация
Рег. номер CAS

59-51-8, 63-68-3 (L-энантиомер)

PubChem
Рег. номер EINECS

200-432-1

SMILES
InChI
ChEBI

16811 и 21360

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

L-метионин, крысы, перорально[2] - 36 000 мг/кг

Токсичность

нетоксичен

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Метионин — алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах (метионин-энкефалин, метионин-окситоцин). Значительное количество метионина содержится в казеине.

Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина.

Свойства и синтез

Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего сульфона.

Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:

Роль в питании

Метионин является незаменимой аминокислотой, то есть не синтезируется в организме человека. Содержится в следующих продуктах питания:

Пищевые источники метионина[3][нет в источнике]
Вид пищиг/100 г
Яйцо, высушенный белок, порошок с пониженным содержанием глюкозы3.204
Семя кунжута, мука (пониженное содержание жира)1.656
Бразильский орех1.008
Изолят соевого белка0.814
Курица, жареная0.801
Тунец, консервированный в воде0.755
Ростки пшеницы0.456
Овёс0.312
Арахис0.309
Нут0.253
Кукуруза, жёлтая0.197
Миндаль0.151
Фасоль пинто, приготовленная0.117
Чечевица, приготовленная0.077
Рис, неочищенный, среднее зерно, приготовленный0.052
Капуста
ПродуктБелокМетионинМ/Б
Свинина сырая21,26 г0 554 мг2,6 %
Сырое куриное филе21,23 г0 552 мг2,6 %
Сырое филе лосося20,42 г0 626 мг3,1 %
Куриное яйцо12,57 г0 380 мг3,0 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности0 3,28 г0 0 82 мг2,5 %
Кунжут17,73 г0 586 мг3,3 %
Бразильский орех14,32 г1008 мг7,0 %
Грецкие орехи15,23 г0 236 мг1,5 %
Мука пшеничная г/п13,70 г0 212 мг1,5 %
Кукурузная мука0 6,93 г0 145 мг2,1 %
Рис неочищенный0 7,94 г0 179 мг2,3 %
Соя высушенная36,49 г0 547 мг1,5 %
Горох цельный лущенный24,55 г0 251 мг1,0 %

Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве.

Метионин и его производные в фармакологии

Фармакологический препарат метионина оказывает некоторое липотропное действие, повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов, в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина).

S-аденозил-метионин (Адеметионин, SAMe, гептрал, гептор) оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. В фармакологии используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина.

Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как «метиосульфония хлорид»), иногда условно называемый «витамином U» (от лат. ulcus — язва)[4], обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую желудка и двенадцатиперстной кишки, способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.

Метионин в радиологии

Метионин, меченый углеродом 11, обладает свойством избирательно накапливаться в опухолевой ткани.Это позволяет использовать его в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга.[5]

Примечания

  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. L-Methionine // MSDS
  3. National Nutrient Database for Standard Reference, U.S. Department of Agriculture, <http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/>. Проверено 7 сентября 2009. .
  4. Витамин U
  5. Нейроонкология, Институт мозга человека им. Н.П.Бехтеревой РАН, <http://www.ihb.spb.ru/petindex.htm>. Проверено 13 июля 2002. .